《Dear John》作为歌曲的名，是有一定含义的。Dear John即分手信。所谓“Dear John letter”是指一个女子写给丈夫或男友表示分手的信件，通常是在写信人另有所爱的情况下所写，且往往写信人不能够或不想要当面告知男方这一情况。反之，如果是写给妻子或女友告知分手的信，则被称作“Dear Jane letter”。

关于Dear John等于分手信的来历其实说法不一，但是人们普遍认为这个说法是从美国流传而来的。“Dear John”成为一个大众词汇是在第二次世界大战的时候。男人们应征入伍，留下了他们的妻子或女朋友。由于常年在外征战，他们的情人纷纷移情别恋，另寻他人。这样的绝交信往往以“Dear John”来称呼绝交对象。信的开头一般也是固定的：“我已经找到了我的另一半，但不是你。”